¡Hola!
Tengo conocimientos de CSS justos, aunque un poco anticuados, pero de ninguna manera soy diseñador.
Para crear un tema simple con solo anulaciones de CSS, ¿cuál(es) debería(n) ser el punto(s) de partida? No estoy hablando de herramientas (discourse_theme y cosas por el estilo), sino puramente desde una perspectiva de diseño.
Un buen ejemplo de lo que me gustaría hacer es rediseñar los menús de navegación (nav-pills).
Cada vez que logre algo, “romperé” algo en otro lugar, porque los contextos en los que se encuentran los elementos modificados son diferentes.
Si cambio su dimensión a través del relleno (padding), no tendrán la misma altura que los botones adyacentes (nuevo tema) o los selectores (categoría, etiquetas) y habrá una discrepancia.
Si añado un borde a mis píldoras, se verá feo en las páginas de preferencias del usuario porque las barras de navegación ya están separadas por bordes.
También intenté agregar algunas modificaciones a select-kit y apareció que sería una pesadilla hacer que mis modificaciones fueran correctas para cualquier variación de select-kit.
Tengo problemas casi cada vez que intento rediseñar un elemento.
Por lo tanto, supongo que comenzar un rediseño desde una página determinada no es la solución correcta. Pensé en empezar desde la página /styleguide, ya que probablemente ese sea su propósito, pero es fácil notar que el problema es a menudo bastante similar. A cada elemento mostrado en el styleguide le falta el contexto en el que se utiliza en una página real.
Hay tantos elementos e interacciones entre elementos y páginas que rápidamente resulta abrumador y empiezo a parchear exponencialmente mis modificaciones para “arreglarlas”, que es exactamente lo que no debería hacer.
Espero que la descripción de mi problema no sea demasiado vaga.
Si tienen algún consejo que compartir que me ayude a realizar mis pequeños cambios, ¡sería muy apreciado! 
Mi pregunta es bastante amplia, pero para mostrar qué tipo de modificaciones pretendo hacer, aquí está el tema predeterminado de mi foro y mi trabajo actual.
Visualmente, no será mucho más de lo que se muestra y esta página se ve bien, pero actualmente hay demasiadas áreas en otras páginas que están con fallos o se ven feas debido a mis ajustes actuales (y más que aún no he descubierto, por supuesto).