Похоже, что файл plugin.rb не указывает необходимые иконки. В верхней части файла должны быть строки вроде этой:
register_svg_icon "icon-name" if respond_to?(:register_svg_icon)
Ранее в старых версиях Discourse это не требовалось, но теперь это необходимо.
Также я обнаружил, что названия некоторых иконок со временем меняются, вероятно, из-за обновлений в Font Awesome. Из-за этого иконки в моих плагинах исчезали, пока я не находил их новые названия.