Отсутствующие файлы, скорее всего, являются ресурсами (assets), поэтому вам нужна задача rake для их отправки в S3 (s3:upload_assets — она находится в верхней части списка).
Однако ваши ошибки, вероятно, вызваны тем, что новая библиотека AWS S3 сломала ряд сервисов. Поэтому вам придется либо понизить версию gem AWS, либо использовать другой сервис.
Кажется, есть тема о том, как это сделать. Я делал это на одном-двух сайтах, но не уверен, как именно и где это задокументировано.