На данный момент Discourse уже обладает высокой гибкостью в настройке функционала. Я бы однозначно структурировал курсы (или что-то подобное) с помощью нового плагина doc-categories. Пример структуры в продакшене можно увидеть здесь, на странице документации meta.
Конечно, есть возможности сделать Discourse ещё более привлекательным для этой категории.
В сравнении с Skool я на 100% уверен, что на Discourse у вас гораздо больше гибкости в проектировании общей структуры. Skool выглядит очень просто: там есть только категории. В Discourse же можно комбинировать категории и теги, а также использовать подкатегории. При этом, если вы хотите, Discourse может быть столь же простым в структуре.
Skool, кажется, проще в настройке подписок. Подписки также возможны через Discourse Subscriptions, но я согласен: подход Discourse не так прост, как у Skool. Вам, вероятно, придётся настроить Stripe или аналогичного провайдера платежей, что логично, поскольку Skool, скорее всего, удерживает комиссию со всех подписок. Это совершенно другая модель, больше напоминающая freemium-подход: вспомните CDCK, предлагающий бесплатное хостинг-обслуживание и монетизирующий платёжные комиссии за транзакции, происходящие в вашем сообществе.