Discourse
Зависит от того, какой сайт я обновляю, и от того, когда это наиболее удобно. На загруженном производственном форуме я обычно обновляю/пересобираю раз в неделю, но делаю это и раньше, если знаю, что конкретное обновление содержит нужный мне исправление, или если мне необходимо внести изменения в app.yml (например, установить плагин). Вам, вероятно, не нужно обновляться так часто. На моей тестовой среде я пересобираю, по крайней мере, раз в два дня.
Docker
Я обновляюсь сразу, как только это удобно, после выхода нового обновления.