Você ou já considerou ter uma opção de Doação para seus membros?
Eu entendo não querer mudar para algo como o Discord, pois é mais um chat online do que um quadro de mensagens. Além disso, com o plugin Discourse Chat, não há muita necessidade de um servidor Discord.
Como mencionado, o plugin de Anúncios pode ser uma boa opção. Existe também o plugin Amazon Affiliates. Você provavelmente precisaria refazer as postagens para ajustar as mais antigas com links da Amazon.
O plugin de Chat poderia até mesmo ser oferecido como uma opção ViP para usuários que doarem, digamos, algo como $20/ano, juntamente com outros benefícios. Humble bundles, por exemplo, você poderia dar um código de jogo gratuito a cada 3 ou 4 meses. Basta comprar alguns pacotes.