Добро пожаловать в сообщество! 
Просто небольшое замечание: обычно лучше разбивать такие вопросы на несколько более конкретных тем, так как темы-«всё в одном» сложно обсуждать, и они часто остаются без внимания.
Кроме того, на meta.discourse.org есть множество ресурсов по большинству ваших вопросов. Хороший способ познакомиться с сообществом — потратить немного времени на чтение тем по интересующим вас вопросам.
Затем, когда вы будете искать дальнейшую помощь по какой-либо теме, вы сможете задавать более конкретные вопросы и получите гораздо лучшие ответы. Другие участники сообщества оценят, что вы уделили время чтению различных тем, и с ещё большим желанием помогут вам.
Gsuite и Mailgun выполняют разные функции, и вам понадобятся оба сервиса. Mailgun — это так называемый провайдер «транзакционной» электронной почты. Пожалуйста, ознакомьтесь с существующими ресурсами по этой теме здесь и в других местах.
Да, digitalocean.com — отличный вариант для самостоятельного размещения, и проблем с его использованием нет.
Зависит от того, какой именно чат вы имеете в виду Поищите «chat» здесь, на meta, чтобы увидеть, что обсуждали люди ранее, а затем продолжите обсуждение в соответствующих темах.
На данный момент стандартный способ сделать это — добавлять теги с помощью параметров публикации плагина WP Discourse. Если вас интересует больше возможностей, продолжите обсуждение в теме ниже или, возможно, в этой.
Для этого вам потребуется написать один или несколько плагинов для Discourse и/или WordPress. Поскольку вы заинтересованы в самостоятельной разработке, я могу указать вам несколько мест, где можно начать: