Согласен, это может сбивать с толку. 
anonymous? означает, что пользователь не авторизован, то есть это анонимный пользователь, просматривающий сайт.
Существует старая функция, позволяющая пользователям переключаться на учётную запись «аноним». Using anonymous mode to reply or create topics
is_anonymous? означает, что пользователь перешёл в этот режим.