Il y a très peu de limites. La seule limitation majeure est que les modèles ne peuvent pas être remplacés et que vous devez ajouter de nouvelles choses aux vues existantes en utilisant les Plugin Outlets. Cela dit, faire cela en combinaison avec un peu de CSS permet généralement de faire le travail.
Vous pouvez créer de nouvelles routes et avoir un contrôle total sur leur mise en page.
Le back-end est plus flexible.
Utilisez donc les API officielles autant que possible et les révisions seront plus limitées, mais vous n’éliminerez jamais complètement le travail de maintenance.
Il n’est pas raisonnable de s’attendre à une absence de maintenance… regardez simplement mon compte GitHub et certaines de mes extensions populaires et vous verrez de nombreux commits “COMPATIBILITY :” 
C’est une bonne pratique de maintenir un serveur de staging où vous pouvez tester les mises à niveau et voir si l’une de vos personnalisations casse - plus votre site est personnalisé, plus il y aura besoin d’une instance de staging - bien que l’utilisation d’une instance de développement puisse aider.