Это просто великолепно и именно то, что я искал. Похоже, это решает проблему:
Почему бы не отправить это в Discourse, чтобы включить его как официальный плагин или функцию? Его можно было бы добавить в панель инструментов редактора, чтобы автоматически вставлять оглавление в пост.