Mi solución fue moverlos vía FTP (brutal pero funcionó). No estoy 100% seguro de por qué. Al principio solo moví las imágenes optimizadas y no solucionó el problema, pero cuando moví todas las imágenes, se resolvió mi problema.
Gracias por las instrucciones más detalladas sobre cómo conectarme vía FTP a mis dos Discourse. El archivo uploads tenía unos 125 MB en el Discourse antiguo y 60 MB en el nuevo. Así que copié el antiguo al escritorio de mi portátil. Luego copié su contenido, carpeta por carpeta, al nuevo Discourse, omitiendo cualquier duplicado.
Y para mi sorpresa, parece haber solucionado el problema. Todas las cargas de imágenes parecen estar arregladas, tanto en hilos anteriores a mi migración de Discourse como en hilos que creé hoy durante la resolución de problemas.
Podría teorizar que Discourse estaba reutilizando punteros preexistentes a contenido que de alguna manera se perdió durante el movimiento. Así que si volvía a cargar exactamente el mismo archivo de imagen, reutilizaba un puntero roto y fallaba repetidamente. Pero cuando lo guardaba de nuevo como un archivo nuevo, tenía éxito porque almacenaba una nueva copia con un nuevo puntero. Quizás.
Gracias de nuevo, muchas gracias.