Il problema sembra essere che quando il markdown caricato da Discourse è racchiuso in tag HTML, il markdown non viene analizzato correttamente. Ad esempio, questo è ciò che vedo per un post di WordPress dopo l’esecuzione del job Discourse PullHotlinkedImages:
<small>Originariamente pubblicato su: https://scossar.com/figure-tags-cause-issues/
</small><br>
<figure class="wp-block-image"></figure>
Modificare il post per rimuovere eventuali tag HTML che circondano il link markdown risolve il problema, ma sarà necessario trovare una soluzione adeguata per questo caso.