Похоже, проблема заключается в том, что когда Markdown-разметка загружения Discourse обернута в HTML-теги, она не обрабатывается. Например, вот что я вижу в посте WordPress после выполнения задачи Discourse PullHotlinkedImages:
<small>Originally published at: https://scossar.com/figure-tags-cause-issues/
</small><br>
<figure class="wp-block-image"></figure>
Редактирование поста с удалением любых HTML-тегов, окружающих ссылку Markdown, решает проблему, но для этого потребуется найти правильное решение.