Есть ли «карта» тематизации? (Простой способ найти точки подключения плагинов и т.д.)

Мой совет — всегда начинать с простого. Сначала реализуйте простую задачу и разберитесь, как это сделать. Затем переходите к следующей.

Что касается тем, то в большинстве случаев потребуется внесение изменений в CSS. Используйте обычные ресурсы. В случаях, когда этого недостаточно, вам, возможно, придётся модифицировать шаблоны с помощью jQuery или, в крайнем случае, переопределять их. Создавайте собственные компоненты или виджеты для уникальных сценариев использования и подключайте их.

Исходный код — ваш лучший друг. Изучите структуру директорий на GitHub для репозитория discourse/discourse, и вы найдёте различные части приложения. Шаблоны, на мой взгляд, проще для понимания. Если вы не знакомы со структурой директорий Ember, самое время с ней ознакомиться.