У меня была аналогичная проблема с отправкой писем на только что установленном Discourse, которую я подробно описал здесь:
Проблема заключалась в том, что адрес электронной почты notifications в файле app.yml не был аутентифицирован у моего SMTP-провайдера (SendGrid).
В основных логах Discourse, как и в логах SendGrid, ничего не отображалось. Ошибка была обнаружена при запуске discourse-doctor:
Причина: 550 Адрес отправителя не совпадает с подтвержденной идентичностью отправителя.
Если вы еще этого не сделали, рекомендую запустить discourse-doctor, так как это может дать больше информации о причинах неудачной отправки писем.