После последнего обновления почта не отправляется

Привет, Тобиас!

Твоя проблема отличается — соединение зависает в ожидании ответа вскоре после успешного начального подключения.

Я бы предположил, что ты пытаешься использовать неправильный протокол для неправильного порта… какие настройки ты используешь?

Показывает ли задача rake emails:test (с недавно обновлённой логикой и сообщениями об ошибках) какое-либо другое сообщение об ошибке?