Siehe: Images not publishing to Discourse in WP 5.3 - #5 by simon
Mein Workaround, bis dieses Problem behoben ist, besteht darin, den WP-Beitrag zunächst zu veröffentlichen und ihn anschließend (ohne Änderungen) erneut zu aktualisieren. Das dauert nur drei Sekunden mehr und aktualisiert das Discourse-Thema mit funktionierenden Bildern.