Vedi: Images not publishing to Discourse in WP 5.3 - #5 by simon
Quello che faccio per aggirare il problema finché non verrà risolto è pubblicare semplicemente il post su WP e poi aggiornarlo (senza apportare alcuna modifica). Ci vogliono solo 3 secondi in più e aggiorna il topic di Discourse con le immagini funzionanti.