Empezaría preguntando si el usuario está enviando los correos electrónicos directamente a través de la interfaz web de Gmail o a través de un cliente de correo electrónico. Si es lo último, existe la posibilidad de que los mensajes no se envíen debido a una configuración errónea de SMTP.
Quizás el siguiente paso sea pedirle al usuario que responda a un tema específico por correo electrónico para que puedas intentar rastrear su respuesta en tus registros. Si tu comunidad está muy activa, quizás puedas crear una categoría privada específicamente para que este usuario solucione el problema del correo electrónico.