Поиск только по ключевому слову показывает сначала самое старое сообщение:
Поиск по пользователю и ключевому слову показывает сначала самое старое сообщение:
Поиск только по пользователю показывает сначала самое новое сообщение:
Лично я считаю, что в большинстве случаев удобнее видеть сначала самое свежее сообщение, хотя это действительно зависит от ситуации. В краткосрочной перспективе не было бы лучше всегда сортировать их в одном и том же порядке? В долгосрочной перспективе было бы неплохо добавить флажок или выпадающий список с двумя вариантами, чтобы легко переключаться между сортировкой от старых к новым и наоборот.