Вы провели отличное исследование! Извините, что поведение системы немного неясно. Я немного протестировал и смог заставить это работать на своём сайте:
- включите «стадируемых» пользователей;
- создайте категорию с собственным адресом входящей почты и включите настройку «Принимать письма от анонимных пользователей без аккаунтов»;
- отправьте письмо в эту категорию с адреса, который ещё не привязан к пользователю;
- убедитесь, что пост появился в категории и был создан стадируемый пользователь;
- откройте настройки стадируемого пользователя и измените параметр «Отправлять мне письмо, когда кто-то цитирует меня, отвечает на мой пост, упоминает мой @username или приглашает меня в тему» на «ВСЕГДА».
Попробуйте это на своём сайте? Если не сработает, значит, где-то есть другие настройки администратора, которые отличаются. Я не уверен, как с этим справиться в рабочей среде, поскольку невозможно установить настройки по умолчанию для стадируемых пользователей, отличные от настроек по умолчанию для зарегистрированных пользователей. 
Кстати, несколько лет назад я оказался в такой же ситуации, как и вы, как видно из связанных тем ниже. Если кратко: функционал стадируемых пользователей лучше поддерживается в групповых личных сообщениях, чем в категориях/темах. Стадируемые пользователи в основном нужны, чтобы сотрудники могли общаться с людьми по электронной почте через групповые почтовые ящики для оказания поддержки. Именно так команда Discourse и использует эту функцию. Стадируемые пользователи не входят в систему, поэтому наличие у них настроек профиля — скорее случайность, и изменение этих настроек может иметь непредвиденные последствия. Между тем мы хотим, чтобы люди создавали аккаунты и входили в систему для участия в обсуждениях сообщества, поэтому добавлять поддержку участия стадируемых пользователей в темах контрпродуктивно. Думаю, эта функция была добавлена для сайтов, которые хотели зеркально копировать рассылки или использовать Discourse как архив для своих рассылок.
Честно говоря, я не знаю, является ли это ошибкой и если да, то как её исправить. Изменение этих настроек по умолчанию позволило бы таким сайтам, как ваш, использовать эту случайную функциональность для ваших целей:
- стадируемые пользователи наблюдают за каждым сообщением и каждой темой, в которой они участвуют (как в личных сообщениях);
- у стадируемых пользователей параметр «Отправлять мне письмо, когда кто-то цитирует меня, отвечает на мой пост, упоминает мой @username или приглашает меня в тему» установлен на «ВСЕГДА».
Альтернативно, мы могли бы сосредоточиться на том, чтобы стадируемые пользователи использовались только для личных сообщений, а не для тем, и убрать настройку «Принимать письма от анонимных пользователей без аккаунтов» из параметров категории. Её можно было бы сделать скрытой, если она необходима некоторым сайтам по каким-то историческим причинам, вероятно, связанным с зеркальным копированием рассылок.
Надеюсь, это немного поможет вам продвинуться вперёд. 