Ainda estou um pouco travado nisso. Não consegui conectar o Discourse ao meu SMTP (tentei por algumas horas, mas no final não consegui fazê-lo funcionar corretamente).
Primeiro, tive um problema em que o certificado do servidor de e-mail não correspondia ao servidor. Então, tentei enviar usando uma porta não criptografada, mas tive o mesmo problema.
Agora, adicionei o nome de host correto (acho). Mas recebo um Job exception: Net::ReadTimeout.
De acordo com o provedor de hospedagem, o IP não está bloqueado.
Sei, mas temos um servidor de e-mail que funciona bem para envio de mensagens. Nunca caímos na caixa de spam e temos vários endereços IP por isso O único problema é que não consigo entender por que não consigo me conectar ao servidor.
Na linha de comando, você pode tentar: telnet mail port, onde mail é o endereço do seu servidor de e-mail e port é o número da porta. Se a conexão for estabelecida e você puder digitar algo, está tudo certo. Caso contrário, você está bloqueado de alguma forma.