Forse sono stato di nuovo ingannato dalla cache del browser 
In ogni caso, ho impostato quel server sulla configurazione multisito predefinita, con caddy come proxy inverso. Alla fine è anche semplice e una cosa che mi piace davvero è che i certificati sono per ogni dominio (e non tutti i domini condivisi su un unico certificato).
Ho un altro server da aggiornare, proverò le modifiche un’altra volta con quello per vedere cosa è necessario..
Grazie ancora!