SMTPエラー: STARTTLSコマンドを先に発行する必要があります

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Discourse 2.7.0.beta4 を MailerSend の SMTP サービスで設定しようとしています。

./discourse-doctor を実行したところ、以下のエラーが発生しました。

SMTP error: Must issue a STARTTLS command first

現在の SMTP に関する app.yml の設定は以下の通りです。

  DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: 'smtp.mailersend.net'
  DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
  DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: username@subdomain.domain.org
  DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: mypasswordhere
 #DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true           # (optional, default true)
 #DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login
 #DISCOURSE_SMTP_OPENSSL_VERIFY_MODE: none

DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS を明示的に true に設定してコメントアウトを解除してみましたが、エラーは解消されません。DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login についても同様です。

YML ファイルを変更するたびに、以下のコマンドでシステムを再起動しています。

./launcher destroy app; ./launcher start app

何が起きているか、何かご存知でしょうか？

よろしくお願いいたします。

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最近、discourse-setup にいくつかの変更を加え、またあなたが使用している rake タスク（まだマージされていないと思いますが）にも変更を加えました。

もしサーバーへのアクセス権を私に付与していただければ、確認させていただきます。

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PMでお伝えした通り、セキュリティ上の懸念からサーバーへのアクセスをお伝えすることはできません。しかし、この問題の解決にご尽力くださった @pfaffman さんに心から感謝申し上げます。

この件について、もう少し背景を説明します。以前の管理者が Mailgun の SMTP サービスを使って Discourse をインストールしましたが、その後機能しなくなり、そのアカウントへのアクセス権も失ってしまいました。

前述の通り、現在は Mailersend を使って設定し直そうとしています。フォーラム内のこのトピック [1] や STARTTLS に関する他の投稿も読みましたが、必要な変更を実装する方法について確信が持てません。

以下の設定も試してみましたが、エラーは解消されませんでした。

DISCOURSE_SMTP_OPENSSL_VERIFY_MODE: none

もしこれが最近のアップデートに関連する問題であれば、バージョンをダウングレードした方がよいかもしれませんか？

[1] Can't send email with certificate issue - #3 by supermathie

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これ、動きましたか？

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いいえ、別のメールサービスに変更することにしました。現在は Mailjet で問題なく動作しています。

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同様の問題が発生しています。昨日、新しいDiscourseインスタンスでメール送信のデバッグに約3時間費やしましたが、成功しませんでした。ポート587でSTARTTLS経由でFastmail経由でメールを送信しようとしています。同じ認証情報で他のサービスは動作しています。

これらの設定で「Must issue a STARTTLS command first」というエラー応答は得られません。

    DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: 'smtp.fastmail.com'
    DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
    DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: 'myuser@fastmail.fm'
    DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: 'mypass'
    DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true

その後、./launcher rebuild appを実行し、./discourse-doctorを実行してメールを送信すると、応答で500 5.5.1 Invalid commandというエラーが発生します。

今日、tcpdumpで通信のトレースを開始したところ、Discourseは実際にはSTARTTLSを使用していないようです。Grafanaのリカバリメールを送信したときに発生したことは次のとおりです。

    < 220 smtp.fastmail.com ESMTP ready
    > EHLO 9b5ba1569f77
    < 250-smtp.fastmail.com
    < 250-PIPELINING
    < 250-SIZE 71000000
    < 250-ENHANCEDSTATUSCODES
    < 250-8BITMIME
    < 250 STARTTLS
    > STARTTLS
    < ...[encrypted]

しかし、Discourseでは次のようになります。

    < 220 smtp.fastmail.com ESMTP ready
    > EHLO localhost
    < 250-smtp.fastmail.com
    < 250-PIPELINING
    < 250-SIZE 71000000
    < 250-ENHANCEDSTATUSCODES
    < 250-8BITMIME
    < 250 STARTTLS
    > AUTH PLAIN [redacted]
    < 500 5.5.1 Invalid command

したがって、Discourseは設定でSTARTTLSが有効になっているにもかかわらず、認証情報を平文でインターネットに送信しているようです。これはバグでしょうか？

また、./discourse-doctorを実行すると、「YML SETTINGS」のサマリーの上部に次の項目が表示されることにも気づきました。

    ==================== YML SETTINGS ====================
    DISCOURSE_HOSTNAME=forum.[redacted]
    SMTP_ADDRESS=smtp.fastmail.com
    DEVELOPER_EMAILS=sysadmin@[redacted]
    SMTP_PASSWORD=[redacted]
    SMTP_PORT=587
    SMTP_USER_NAME=[redacted]@fastmail.fm
    LETSENCRYPT_ACCOUNT_EMAIL=

しかし、app.ymlで設定されているにもかかわらず、DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLSへの言及はありません。この問題が関連しているかどうかは不明です。

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これは奇妙ですね。手動でユーザーアカウントを作成し（rake admin:create を使用）、ログインしたところ、電子メール通知が機能するようになりました。しかし、discourse-doctor を使用した送信は引き続き失敗します。

もしかして discourse-doctor が壊れているのでしょうか？

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申し訳ありません。それはどれほどイライラするか分かります。

ありえます。問題のデバッグを試みるためのいくつかの処理を行いますが、そのロジックがあなたのケースでは壊れている可能性があります。

より良い選択肢となったであろうrakeタスクもあります。

    rake emails:test[x@y.com]

Troubleshooting email on a new Discourse installに従っていましたか？

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そのコマンドの存在を知りませんでした。確かに便利そうですね！しかし、結果は同じです。

root@app:/var/www/discourse# rake emails:test redacted@example.com
Testing sending to  using smtp.fastmail.com:587, username:myuser@fastmail.fm with plain auth.
======================================== ERROR ========================================
                                    UNEXPECTED ERROR
500 5.5.1 Invalid command


====================================== SOLUTION =======================================
これは一般的なエラーではありません。推奨される解決策はありません！
上記の正確なエラーメッセージを https://meta.discourse.org/ に報告してください。
（見つけた場合は、解決策も！）
=======================================================================================

tcpdumpを見ると、STARTTLS暗号化なしで、AUTH PLAIN認証情報がプレーンテキストで送信されていることが再び確認できます。

はい、そのページを見ました。

しかし、tcpdumpに基づくと、これは診断ツールのバグのように思われます。なぜなら、app.ymlで設定が有効になっているにもかかわらず、STARTTLSが使用されていないからです。（Discourseアプリケーション自体はSTARTTLSを使用しています。多くのメールプロバイダーは、暗号化されていないメール送信も許可していると推測されるため、この問題は、診断ツールを使用し、かつSMTP経由での暗号化されていない送信を受け付けないプロバイダーを使用した場合にのみ発生するでしょう。）

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ああ。そのrakeタスクはdiscourse-doctorが呼び出すものと同じようです。申し訳ありません。

もしかしたら、誰かがそのrakeタスクを実際のプロセスに似せる方法、あるいは少なくともそれが状況を把握しようとする試みが不器用な場合に諦めないようにする方法を見つけられるかもしれません。まず最初に行うべきことは、「さて、XXXは壊れているようですが、とにかく試してみましょう…」と言うことでしょう。

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