SMTP para grupo: erro de número de versão incorreto do SSL

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Infelizmente, não, não funciona.
Desmarcar “Usar SSL para SMTP” me dá a seguinte mensagem de erro:

image

O que é estranho porque sei que minhas credenciais estão corretas.

Analisando com tcpdump, ele se comporta como expliquei para o caso “Discourse-doctor e rake”.
As trocas entre o Discourse e o servidor smtp parecem as seguintes:

< 220 [redacted] ESMTP ready
> EHLO [redacted]
< 250-[redacted]
< 250-PIPELINING
< 250-SIZE 36700160
< 250-ENHANCEDSTATUSCODES
< 250-8BITMIME
< 250 STARTTLS
> AUTH PLAIN [redacted]
< 500 5.5.1 Invalid command : commande not supported

É como se o Discourse não estivesse tentando iniciar STARTTLS; é exatamente como descrito na postagem que linkei na minha postagem anterior.