SMTP para grupo: erro de número de versão incorreto do SSL

[gde]

Olá,

Estou tentando implementar o SMTP para grupos, mas continuo recebendo a seguinte mensagem de erro.

No entanto, estou usando o mesmo servidor SMTP que a instância usa e recebo a mesma mensagem de erro, mesmo se usar as mesmas credenciais especificadas no meu arquivo app.yml… Não entendo por que ele está se comportando de forma diferente: os e-mails são enviados perfeitamente com as credenciais padrão.

Nos logs do meu servidor SMTP, vejo uma conexão vindo do servidor Discourse, então tenho a seguinte mensagem:

smtp bad-input result=“500 5.5.1 Invalid command: Pipelining not supported”
smtp disconnected reason=“io-error: Connection reset by peer”

[supermathie (Michael Brown)]

Suspeito que o Discourse esteja tentando se conectar ao servidor SMTP com TLS em vez de STARTTLS.

Você pode tirar um print das configurações relevantes?

Por favor, oculte nomes de host e nomes de usuário específicos, mas deixe as informações de porta e outras configurações.

[gde]

A configuração é bastante clássica: porta 587 usual e starttls é verdadeiro (valor padrão)

Configuração geral:

para o grupo smtp:

Fiz alguns tcpdump para ver o que está acontecendo e estou notando 3 comportamentos diferentes. Para os dois primeiros casos, é exatamente como descrito neste tópico.

1. Uso normal

Usuários criam tópicos, respondem, etc. outros usuários recebem notificações por e-mail como esperado
Além disso, usando o teste de envio de e-mail através da interface de administração: nenhum problema, é bem enviado e bem recebido

com tcpdump podemos ver que há uma sequência correta, conectando-se via STARTTLS, etc.

2. Discourse-doctor e rake

usando discourse-doctor ou rake emails:test
O e-mail não é enviado e recebo um erro: 503 5.5.1 Invalid command: Command not supported

3. smtp de grupo

Ao testar o smtp de grupo, vejo um pacote “DATA fragment” vindo do Discourse imediatamente após o handshake tcp, ao qual o servidor smtp responde com 220 xxxxxxx ESMTP OpenSMTPD seguido por uma mensagem 500 5.5.1 Invalid command: Pipelining not supported

[supermathie (Michael Brown)]

587 suportará STARTTLS, mas não TLS (no momento da conexão).

Devemos alterar as opções aqui para permitir STARTTLS.

Se você desmarcar “Usar SSL para SMTP”, funcionará?

[gde]

Infelizmente, não, não funciona.
Desmarcar “Usar SSL para SMTP” me dá a seguinte mensagem de erro:

O que é estranho porque sei que minhas credenciais estão corretas.

Analisando com tcpdump, ele se comporta como expliquei para o caso “Discourse-doctor e rake”.
As trocas entre o Discourse e o servidor smtp parecem as seguintes:

< 220 [redacted] ESMTP ready
> EHLO [redacted]
< 250-[redacted]
< 250-PIPELINING
< 250-SIZE 36700160
< 250-ENHANCEDSTATUSCODES
< 250-8BITMIME
< 250 STARTTLS
> AUTH PLAIN [redacted]
< 500 5.5.1 Invalid command : commande not supported

É como se o Discourse não estivesse tentando iniciar STARTTLS; é exatamente como descrito na postagem que linkei na minha postagem anterior.

[galligan (Matt Galligan)]

Estou tendo o mesmo problema ao tentar configurar o Discourse SMTP para funcionar com um endereço de e-mail do ImprovMX.

Alguma ideia @supermathie?