オンボーディングのステップでは、SMTP パスワードを追加するよう求められ、単にパスワードを貼り付けるだけで済みます。しかし、パスワードが "password" という形式で記述されるため、SMTP サーバーの認証に失敗してしまいます。
そのため、app.yml を手動で編集してダブルクォーテーション（“”）を削除し、Discourse を再起動することで問題が解決します。
この動作を変更することはできますか？
パスワードにバックスラッシュやその他の文字が含まれていますか？通常は期待通りに動作しますが、正規表現と sed の性質上、やや不安定です。長らくこの問題を報告したのは初めての方ですが、ご自身で解決方法をご存知でしたね。
もし動作するように改善する方法をご提案いただければ、PR として受け入れられる可能性が高いでしょう（ただし、最終判断は私ではございません）。
SendGrid の標準的な方法を使ってプライベートパスワードを生成しています。ご指摘の通り、正規表現内の特定の文字が原因かもしれません。
これは大きな問題ではないので、ぜひ貢献したいと考えています。ただ、Discourse への貢献は初めてなので、適切な方向を示していただけませんか（この機能はどのコンポーネントが担当していますか？）。
discourse_docker 内の discourse-setup スクリプトです。
おそらく、置換を行う sed コマンドを修正する必要があると思います。ここで修正案をご提案いただければ、確認いたします。