Похоже, это и есть причина проблемы. Код проверяет следующее:
.where("COALESCE(last_seen_at, '2010-01-01') >= CURRENT_TIMESTAMP - ('1 DAY'::INTERVAL * #{SiteSetting.suppress_digest_email_after_days})")
Поскольку last_seen_at вернет nil для нового пользователя, код проверит, является ли дата ‘2010-01-01’ более поздней, чем 3650 дней назад, прежде чем отправлять письмо. Увеличение значения этого параметра должно решить вашу проблему. Риск установки этого значения на большое количество дней заключается в том, что вы можете отправлять сводное письмо пользователям, которые не интересуются сайтом.