Organizar el pago de dinero es otro nivel de complejidad que creo que ni el plugin de Suscripciones ni Stripe están preparados para manejar. Podrías hacer pagos con PayPal, pero aún así requeriría una configuración bastante complicada para cualquier usuario que quisiera un pago (al menos eso creo que recuerdo de haberlo mirado antes).
En otras palabras, creo que hacer pagos es un problema de $5,000-10,000 (probablemente más con pruebas adecuadas para que tenga la misma calidad que el código principal). Y luego, desarrollar un sistema de crédito de propinas es probablemente otros $2000-5000.