Tentei reproduzir rapidamente em meu site de teste, mas a nova tag + descrição onebox está funcionando para mim. Mas… tenho sido preguiçoso e não atualizo há algum tempo (1a5377cf93).
Deixe-me atualizar e tentar novamente, e então, se não funcionar em um segundo teste, poderemos pelo menos examinar os commits intermediários e talvez reduzir se algo aconteceu nesse ínterim. 
Após atualizar (8f89e287d3) e tentar novamente (tanto com uma tag existente + nova descrição quanto com uma nova tag + descrição), tudo parece estar funcionando bem. O link da tag é exibido em outro site com a descrição da tag incluída.
@Damian_Boon Isso está acontecendo para todas as suas novas descrições de tag ou apenas para algumas?