Верно. 
Вам необходимо обновить Docker Manager, прежде чем использовать его для обновления самого Discourse. После завершения обновления Docker Manager вы сможете выбрать «Обновить всё», поэтому обновлять каждый плагин отдельно не нужно.
Обновление через интерфейс обычно безопасно, но если у вас ранее возникали проблемы, разумно сделать резервную копию на всякий случай.