GUIのアップデートがリセットされていないように見え、SSHでのログインを指示されることがありますが、これはSSHログイン直後であっても発生するため、時々不可解に思われます。
標準的なインストールでしたが、最初のインストールは2014年、Discourseがパブリックベータを終了したばかりの頃でした。
user@server:/var/discourse$ docker -v
Docker version 19.03.13, build 4484c46d9d
より新しいバージョンのDockerもありますが、Ubuntuのバージョンが最新版より少し遅れるのは一般的です。
OSは完全に、そして定期的に更新されています。