Sim, entendo perfeitamente que isso seja configurável (já desativei essa opção no meu site) e compreendo a motivação. Ainda assim, acho que a própria funcionalidade é equivocada e faria sentido alterar o padrão.
Aqui está um exemplo — PNGs são o formato de arquivo padrão para capturas de tela, e com razão. Se eu fizer uma captura de tela desta janela e tentar enviá-la, ela será convertida para JPG.
O arquivo original tinha 361 KB; seu JPG comprimido tem 218 KB. Claro, é menor, mas também perdemos a transparência — fica horrível para quem usa tema escuro — e há artefatos ao redor do texto.
Se, em vez disso, eu usar o optipng localmente para otimizar o PNG, obtenho um arquivo com transparência e texto nítido que tem apenas 219 KB. Agora, ao enviá-lo, ele permanecerá como PNG:
Converter PNG para JPG é uma conversão extremamente com perdas de qualidade. É uma coisa fazer isso no momento do upload; é outra completamente diferente editar posts para aplicar isso automaticamente a imagens externas após a publicação. Existem outras formas de economizar largura de banda e armazenamento, incluindo otimizadores de PNG e até redimensionamento (com a funcionalidade de clique para ver em tamanho completo, parece sensato incorporar a imagem menor no post e mostrar a imagem em tamanho completo apenas ao clicar).

