Eu acho que é porque você está pesquisando in:first. A postagem que você obtém como resultado não tem 19h de idade, parece ser de 2017.
Mas eu entendo o seu problema. Se pesquisar em:first não há diferença entre ordenar por postagem mais recente e ordenar por tópico mais recente.
https://meta.discourse.org/search?q=%40Discourse%20%23howto%20in%3Afirst%20order%3Alatest
É um exemplo aqui no meta.
O último resultado mostrado (Configure Facebook login for Discourse) tem postagens mais recentes do que o primeiro resultado.