Para o Mailgun, em uma instalação nova, tive que fazer:
DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: true
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: false
./discourse-doctor estava reportando:
======================================== ERRO ========================================
ERRO INESPERADO
Net::ReadTimeout
Todo o documento de solução de problemas Solucionar problemas de e-mail em uma nova instalação do Discourse - documentação / sysadmin - Discourse Meta não resolveu meu problema.
Encontrei este tópico sobre como alterá-lo que teria me ajudado: Não consigo enviar e-mail - problema com a porta 465 - instalação - Discourse Meta
Então encontrei este outro tópico que você postou que mostrou algumas mudanças para eu fazer.