Sembra che tu stia riscontrando un problema simile a quello descritto qui: Fix broken images for posts created by the WP Discourse and RSS plugins.
Puoi confermarlo aprendo il post nell’editor e controllando il link di caricamento in Markdown. Se il link di caricamento è circondato da tag HTML, prova a modificare il post aggiungendo una riga vuota tra il tag di apertura HTML e il link di caricamento.
Ad esempio, il seguente Markdown creerà un’immagine non funzionante:
<p></p>
Se è questo che stai vedendo, modificare manualmente il post in qualcosa di simile dovrebbe risolvere il problema dell’immagine:
<p>
</p>