Почему это постоянно происходит, когда я пытаюсь обновить

Хотя я согласен с @ice.d, что обновлять дважды, когда требуется обновление docker_manager, неудобно. Сначала нужно обновить docker_manager, дождаться завершения, а затем обновить Discourse (или выбрать «Обновить всё»), чтобы обновить Discourse и все плагины.

Обновление docker_manager занимает так много времени, что я часто запускаю его и ухожу заниматься другими делами, а потом вспоминаю только позже, что нужно вернуться и обновить Discourse.

Было бы здорово, если бы в интерфейсе в таком случае всё ещё оставалась кнопка «Обновить всё»: сначала обновлялся бы docker_manager, а затем автоматически переходилось к обновлению Discourse. Если обновление docker_manager завершится неудачей, процесс можно будет прервать.