Разобрался, в чём была проблема 
Я не настроил тестирование в Travis, и, похоже, из-за этого плагин не работал.
Поэтому я попробовал оставить только файл plugin.rb, и у меня всё заработало. Также я немного изменил логику под свои нужды.
На данный момент пользователи с уровнем доверия TL0+ могут писать администратору, если их уровень доверия падает ниже настроенного «минимального уровня доверия для отправки сообщений», но они не могут писать модератору.
Чтобы изменить это, нужно немного поправить этот раздел (спасибо за понятные комментарии 
):
# Должен быть как минимум базовый уровень — и теперь: ИЛИ ОТПРАВКА АДМИНИСТРАТОРУ
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.admin) &&
Если вы хотите разрешить отправку сообщений любому сотруднику (который не отключил получение личных сообщений), измените это на:
# Должен быть как минимум базовый уровень — и теперь: ИЛИ ОТПРАВКА СОТРУДНИКУ
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.staff?) &&
Если вы хотите разрешить отправку сообщений только модераторам, но не администраторам:
# Должен быть как минимум базовый уровень — и теперь: ИЛИ ОТПРАВКА МОДЕРАТОРУ
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.moderator) &&
