Я попытался загрузить несколько изображений, и всё работает отлично.
Но могу ли я загружать изображения в постах?
Добро пожаловать на Meta @JayCCC 
Да, вы можете загружать видео в сообщениях.
Администраторы сайта имеют полный контроль над тем, какие расширения разрешены в сообщениях пользователей, через настройку authorized_extensions в разделе администрирования > настройки
По умолчанию установлено следующее
Вы можете добавить любое расширение в этот список.
Discourse по умолчанию поддерживает большинство распространённых веб-форматов видео.