Привет и добро пожаловать в Meta, @R4356th 
Нет, внесение изменений в файлы Discourse на вашем сервере (в данном контексте) означает, что вы либо не сможете обновить свой сайт, либо ваши изменения будут удалены при следующем обновлении.
Подход к этому заключается в создании плагина или темы / компонента темы.
Это методы, которые вы можете использовать для расширения функциональности Discourse в соответствии с вашими потребностями.
Для вашей конкретной функции вам понадобится плагин. Рекомендую посмотреть исходный код плагина bbcode для вдохновения.