Можем ли мы разрешить пользователям использовать CSS? Чтобы все, или хотя бы пользователи с высоким уровнем доверия (TL), могли менять внешний вид.
Возможно ли это технически (без использования темы или CSS-компонента, специально созданного администратором)?
Каковы риски — помимо того, что пользователь может сломать что-то для себя?
Это снимет часть давления, связанного с тем, что пользователи хотят видеть или, наоборот, не хотят видеть.
Да, это произойдёт в какой-то момент, особенно учитывая, что HTML-код Discourse периодически меняется.
Я видел как минимум один сайт, предлагающий эту функцию. Я бы не советовал внедрять её, если нет очень конкретной потребности (например, сообщество энтузиастов CSS?).
Одной пропущенной скобки достаточно, чтобы весь сайт перестал отображаться (display: none;) 
Просто для уточнения: CSS изменится только локально для них, а не глобально? Если так, то не могло бы решение быть в виде расширения для браузера?
Единственная проблема с этими расширениями в том, что они часто не поддерживают Sass и полноценные темы. Я уже использовал компилятор SCSS в CSS, чтобы получить кастомную тему на другом форуме, и это не очень впечатлило.
Моя идея: тема под названием «Пользовательская тема», которая вызывала бы меню, позволяющее использовать пользовательскую тему из категории #theme на этом сайте или собственные темы с https://discourse.theme-creator.io/.
Если под «локально» подразумевается только этот один пользователь, то да.
Но тогда понадобилось бы что-то вроде if user = X then do CSS, и я не знаю, возможно ли это вообще.
Да, могло. Как мне установить такие расширения на iPad или любой Android?
Вы смотрели Tamper Monkey? Скрипты Tamper Monkey позволяют пользователям изменять то, как сайты отображают информацию.
Один из участников нашего сообщества создал такой скрипт, когда в Discourse ещё не было опции «заглушить пользователя». Он добавил возможность заглушать/скрывать конкретных пользователей, оформлять участников темы и сотрудников, а также добавлять заметки к определённым пользователям по группам и т.д.
Если вы можете установить Firefox, то, насколько я помню, доступно расширение Tamper Monkey.