Actualmente Discourse es muy flexible para hacer que las cosas funcionen. Definitivamente estructuraría cursos (o cualquier cosa similar) usando el nuevo plugin doc-categories. Ejemplo de estructura en producción aquí en meta docs.
Sin duda hay cosas que se pueden hacer para hacer Discourse más atractivo para esta categoría.
Comparado con Skool, estoy 100% seguro de que tienes más flexibilidad para diseñar la estructura general en Discourse. Skool parece tener una estructura muy simple. Solo tienen categorías, en Discourse puedes combinar tanto categorías como etiquetas, pero también subcategorías. Discourse, por otro lado, puede ser igual de simple en estructura si así lo deseas.
Skool parece ser fácil para las suscripciones, también es posible con Discourse Subscriptions, pero estoy de acuerdo, la forma de hacerlo en Discourse no es tan fácil como en Skool. Tendrías que configurar creo que Stripe o un proveedor de pagos similar, lo cual tiene sentido, Skool probablemente se lleva un porcentaje de todas las suscripciones. Es una estructura completamente diferente y más parecida a una ruta freemium, piensa en CDCK ofreciendo alojamiento gratuito y monetizando mediante comisiones sobre las transacciones que ocurren en tu comunidad.