こんにちは、アンディ！
ホストされているお客様からも、Add user to group through User Custom Field の自動化を正確に設定する方法について質問がありました。UXが現状あまり親切でないことは認めますので、より広いエコシステムのために、一般的な回答をここに記載します。改善に向けて取り組んでいますので、ご容赦ください。
Add user to group through User Custom Field 自動化スクリプトの設定方法
まず、Customize → User Fields からユーザーフィールドを作成します（上記の議論ではドロップダウンタイプ）。次に、UserCustomField名（フィールドの「テンプレート」であるUserField名とは異なります）を見つけ、そのフィールド名を自動化スクリプトに指定します。
データモデルの関連部分を解き明かすと、Admin → Customize → User Fields ビューには UserField レコード（つまり「ユーザーフィールドテンプレート」）のリストが表示されます。ここにレコードを作成すると、ユーザーは後でサインアップ時またはプロフィールからその値を選択できるようになります。その値は、特定のユーザーIDにリンクされた新しい UserCustomField レコード（つまり「ユーザーフィールドインスタンス」、または「ユーザーの実際のユーザーフィールド」）として保存され、このレコードには user_field_#{user_field_id} という合成名が構築されます。
つまり、新しいUserFieldの名前が Another UserField であると仮定します。
（サイトの /admin/customize/user_fields.json からこのJSONビューを確認できます）
UserField の name を持つレコードを探し、そのIDを確認します。そして、user_field_NUMBER にそのIDを追加して、UserCustomFieldsが取る name 値を取得します。これがスクリプトの User Custom Field 値で設定する必要があるものです。
この混乱についてお詫びします。UXを改善するまでの暫定的な指示となります。