Насколько можно кастомизировать Discourse с помощью плагинов?

Да, и если честно, я считаю плагины «бэкенда» проще, чем плагины «фронтенда», так как Ruby и хуки плагинов Rails/Discourse делают это очень простым.

Пример: GitHub - discourse/discourse-linkedin-auth: LinkedIn OAuth Login support for Discourse · GitHub

Пример: