Para mim, a economia de alguns minutos é de mais de 20 minutos. A afirmação de que é uma vez por mês é verdadeira se a atualização for feita uma vez por mês, mas eu faço atualizações pelo menos duas vezes por semana. E se algum plugin falhar e for necessário fazer várias tentativas (porque, claro, estamos trabalhando com instâncias ativas 
), esse longo tempo de inatividade é apenas uma dor de cabeça.
Não há detalhes nos anúncios de cada nova versão para serem seguidos. Mcdanlj pode ter, mas ele não é um sysadmin comum, pois trabalha em um nível muito mais alto.