Да. Если вы не настроите собственное сопоставление категорий в файле настроек, новые категории будут создаваться по мере необходимости во время импорта. Если в Discourse уже существует категория, название которой совпадает с названием категории из phpBB, они будут объединены.
Да, конечно. Вот тема, где подробно описаны проблемы, с которыми я столкнулся. Там есть мои советы, а также репозиторий с моими объединёнными обновлениями для импортера.
Я точно не помню всех условий, но да, пользователи автоматически объединяются во время импорта.