Сырое содержимое этого конкретного поста (и следующего за ним) на вашем форуме показывает, что это загруженное изображение, а не внешняя ссылка. Благодаря Client side image optimization enabled by default вы сможете загружать большие изображения.
Ваша первоначальная проблема касается вставки внешней ссылки на изображение.
Тем не менее, я не уверен, что поведение Discourse — не проверять размер изображения при вставке ссылки на него — является ожидаемым. 
Можете ли вы поделиться значением upload_size в вашем файле app.yml?