Creo que es porque puedes añadir cosas como .rss, así que si terminas una frase entre paréntesis con un enlace y luego un punto, Discourse piensa que todo forma parte de la URL.
No entiendo por qué estás incluyendo puntos y signos de exclamación como parte de los enlaces. ¿Y por qué estás usando los corchetes de esa manera? ¿Cuál es el caso de uso que estás aplicando?
Probablemente estaba sobreanalizando lo que intentas hacer. Supongo que solo hablas del uso aleatorio de corchetes. Sí, a veces pueden romper cosas en los enlaces de Markdown.
No es enteramente algo de Markdown, o al menos no parece serlo según lo que hace https://markdownviewer.org/. Allí, .) al final no se considera parte de la URL, aunque .] sí lo es.
Además, más que un «uso aleatorio de corchetes», se trata del uso de una URL al final de una oración que está entre corchetes.