Este es muy probablemente tu problema.
TLP solo soporta la última versión tests-passed (es decir, ahora mismo 2.9.0.beta10).
Actualicé hace literalmente 2 días sin ningún problema. (Actualización: acabo de realizar otra actualización en otro sitio ahora mismo y también está bien).
Me temo que necesitarás actualizar a la última versión para que esto vuelva a funcionar. El problema actual es que el núcleo de Discourse está moviendo versiones de Ember muy rápido, por lo que TLP tiene que hacer lo mismo y mantenerse al día. Parece que el código moderno de TLP ya no funciona en Discourse 2.8.8.
Si puedes encontrar el commit que lo rompe y deseas enviar un PR, aceptaría un pin de versión: Introducing .discourse-compatibility: pinned plugin/theme versions for older Discourse versions