Este é muito provavelmente o seu problema.
TLP suporta apenas a versão mais recente tests-passed (ou seja, no momento 2.9.0.beta10).
Eu atualizei literalmente 2 dias atrás sem problemas. (Atualização: acabei de realizar outra atualização em outro site agora e está tudo bem também).
Receio que você precisará atualizar para a versão mais recente para fazer isso funcionar novamente. O problema atual é que o núcleo do Discourse está movendo as versões do Ember muito rapidamente, então o TLP tem que fazer o mesmo e acompanhar. Parece que o código moderno do TLP não funciona mais no Discourse 2.8.8.
Se você puder encontrar o commit que quebrou e desejar enviar um PR, eu aceitaria um pin de versão: Introducing .discourse-compatibility: pinned plugin/theme versions for older Discourse versions