Así que, aquí, si pego un enlace de Vimeo, se incrusta automáticamente, pero en mi sitio solo se publica como un enlace. He buscado aquí y no he podido encontrar la respuesta, así que cualquier ayuda será bienvenida.
Lo más probable es que hayas seleccionado un enlace de Vimeo que no permite la incrustación. Intenta publicar este enlace en tu sitio.
https://vimeo.com/channels/staffpicks/353070045
Aún solo muestra el enlace
Si el video de Vimeo anterior funciona aquí pero no en tu sitio, o tienes problemas extraños con plugins de terceros, o el servidor donde está alojado tu Discourse ha sido bloqueado para acceder a Vimeo.
¿Otros oneboxes, como los de YouTube, funcionan bien, verdad?
Sí, YouTube funciona bien. Tengo problemas con un sitio (es para adultos, muestra el video pero no lo reproduce).
La inserción de Vimeo no funciona en mi versión v2.4.0.beta4 +2
Sí, nunca logré resolverlo, así que abandoné Discourse, ya que dependo de este tipo de incrustaciones.
Tuve el mismo problema ayer e intenté en vano solucionarlo. Logré incrustar usando un iframe después de agregar Vimeo.com a la lista de permitidos.
Probé ese enlace por simple curiosidad en mi 2.4.0.beta4 (1576b07a10) y tampoco genera una caja de vista previa/onebox para nosotros 
¿Estás seguro de que el video de destino no ha sido marcado como “no incrustable” o “privado”?
https://vimeo.com/65107797
Ambos enlaces funcionan bien @Richie
Si funciona aquí pero no allí, algo en la configuración de tu sitio debe ser diferente. El enlace https://vimeo.com/65107797 también funciona en mi Discourse alojado en Digital Ocean, el cual acabo de actualizar a la versión más reciente para asegurarme. También publiqué el mensaje en la categoría de personal para que coincida con tu ejemplo de mensaje privado, aunque eso no debería haber importado:
Me pregunto cuál podría ser la diferencia de configuración, ya que funciona perfectamente aquí en meta, en try y en mi propio Discourse autoalojado.
Es posible que Vimeo haya bloqueado tu servidor o tus rangos de IP. Una forma de saber si este es el caso es si otros oneboxes de video (YouTube, etc.) y otros tipos de oneboxes funcionan correctamente.
¿Existe alguna forma sencilla de averiguarlo?
¿La consola del navegador podría revelar alguna pista sobre la causa? ¿Podríamos capturar una respuesta de Vimeo que indique algún tipo de bloqueo? Me pregunto por qué lo harían, somos solo un sitio pequeño y de bajo tráfico en comparación con otros 
Solo son videos de Vimeo; YouTube y demás funcionan perfectamente.
Logré reproducir este problema en una de nuestras instancias alojadas en DigitalOcean.
Ejecuté esto en la consola de Rails:
[1] pry(main)> FinalDestination.new("https://vimeo.com/358017730", verbose: true).resolve
=> nil
… y en /logs vi este mensaje de advertencia:
FinalDestination no pudo resolver la URL (estado 403): https://vimeo.com/358017730
Parece que Vimeo está bloqueando un subconjunto de direcciones IP de DigitalOcean y devuelve un error 403. No estoy seguro de cómo manejar este caso.
Yo también lo veo; esa es la respuesta del controlador onebox y no proviene directamente de Vimeo.
Lo sospechaba
Y efectivamente, usar wget en mi droplet de DO también lo confirma:
xx@xx:~# wget https://vimeo.com/65107797
--2019-09-16 14:16:25-- https://vimeo.com/65107797
Resolviendo vimeo.com (vimeo.com)... 151.101.64.217, 151.101.192.217, 151.101.128.217, ...
Conectando con vimeo.com (vimeo.com)|151.101.64.217|:443... conectado.
Solicitud HTTP enviada, esperando respuesta... 403 Prohibido
2019-09-16 14:16:25 ERROR 403: Prohibido.
Mientras que wget en mi PC de casa funciona bien:
C:\Users\Rich>wget https://vimeo.com/65107797
--2019-09-16 15:16:56-- https://vimeo.com/65107797
Resolviendo vimeo.com (vimeo.com)... 151.101.64.217, 151.101.128.217, 151.101.192.217, ...
Conectando con vimeo.com (vimeo.com)|151.101.64.217|:443... conectado.
Solicitud HTTP enviada, esperando respuesta... 200 OK
Longitud: 115631 (113K) [text/html]
Guardando en: '65107797'
65107797 100%[=============>] 112.92K --.-KB/s en 0.07s
2019-09-16 15:16:57 (1.60 MB/s) - '65107797' guardado [115631/115631]
Acabo de abrir un ticket de soporte con Vimeo preguntando si pueden excluir nuestra dirección IP de su prohibición general, que es bastante amplia.
Sin embargo, no espero mucha respuesta ni apoyo por su parte
Pero en caso de que otros aquí también se vean afectados, publicaré una actualización aquí si/ cuando me respondan.